Но Флип не рвался будучи ребёнком никуда, хотя музыкальный талант в мальчике был замечен с раннего детства. Флип временами любил слушать, как его бабушка играет на рояле и подпевать ей разные религиозные песни. В честь такого знаменательного таланта, мальчика в возрасте 8-ми лет отдают в церковный хор. «Чёрт!»-смеётся Флип. – «Я не хотел торчать с этими очкстыми недоносками на одной трибуне и во всё горло орать песни о Иисусе, да прости меня боже! Но это был едиснственный выход, потому что я действительно обожал петь, а для того чтоб отдать меня в музыкальную школу, просто не было подходящих средств». Но годами позже оказалось, что Флип не только умеет хорошо петь, но и так же хорошо зачитывать на ходу. В возрасте 14-ти лет Флип рвал и метал всех своих одногодок в рэп-баттлах, а годом позже разносил взрослых мужиков. Самое удивительное было не то, как мальчик попадал в бит, а то, как Флип кидал рифмы на ходу! Он мог просто сочинить просто огромный текст сходу, не запинаясь ни на секунду! «В те моменты, когда я входил в батл – я импровизировал! Если вы конечно понимаете настоящее значение этого слова! Я улетал в свой мир! Отключал свой мозг от мира сего и сочинял на ходу не обращая ни на кого внимания! Я знал одно – нельзя останавляваться! Надо драться до конца!» Слава о 15-ти летнем юнце, который сочиняет сложные фристайлы просто сходу, разлетелась быстро и Флип стал зарабатывать не большие деньги уже на более серьёзных сотязаниях. Заработаные деньги помогли пацану в 16-ть лет начать свой собственный бизнес. Маленький Флип открывает свою собственню звукузаписывающую компанию на половину с Daune "Humpty Hump" Hobbs (двоюродный брат Флипа). Копания получила название Sucker Free Records. Не смотря на то, что уже в 16 лет Флип был владельцем компании звукозаписи, пацан хотел большего. И очень скоро парень срывает большой куш. «Блин, я помню этот день! Это были Биг Поки (Big Pokey) и Биг Хоук (Big H.A.W.K.) оба из лагеря Screwed Up Click. Чёрт, эти парни могли разорвать кого угодно своим фристайлом. Ну и вобщем я помню я встретился с ними на одном из вечерних шоу на радио. И вобщем Ди-джей зарубил бит и говорит мол – давайте парни один за другим давайте читайте! Но не просто зачитывать, а один начинает – читает восемь строк, а следующий продолжает с того места где закончил первый и самое главное, чтоб не утратился смысл текста! Это было что-то невероятное! Мы читали так, как-будто это был последний фристайл для каждого из нас! Для меня это было что-то невероятное, потому что я 18-ти летний малыш зачитывал с двумя монстрами из Хьюстона на равных! Я никогда не забуду этого момента! Спасибо Биг Поки и Покойся с Миром Биг Хоук мы тебя помним!» После такого невероятного получасового фристайла Флип попадает в руки к гениальнейшему южному Ди-Джею, продюсеру и влыдельцу звукозаписывающей компании – DJ Screw. Скрю принял Флипа, как родного сына! В считаные месяцы Флип записал множество микстэйпов и фристайлов, не переставая удивлять своего босса. Именно в эти моменты легенда Хьюстонского рэпа называет парня – Tha King of Freestyle (Король Фристайла).

«Скрю был для меня что вроде отца. Покойся с миром Скрю! Вы знаете – он был великим человеком! Он не был из того большинства, кто ходил и направо и налево кричал – Я Богат, а вы все идите на хер! Нет! Он был приземлённым! Он был человеком с большой буквы и старался подражать ему! Хотел тоже стать человеком!» Флип продолжал работать со Скрю, но при этом все свои творения парень издавал под своей торговой маркой Sucka Free Records. Но не долго Флип радовался счастливым моментам своего творчества. В один прохладный Ноябрьский вечер 1999 года Флип получил три пули с проезжающей через район машины. «Да! Я получил три пули! Не хочу даже этого вспоминать! Хотя до сих пор не знаю кто это сделал!»

Но ранения не останавливают Флипа. 16 июля 2000 года парень выпускает свой первый полноценный студийный альбом под названием The Leprechaun. Альбом быстро заваёвывает славу, а особенно получает пристальное внимание от представителей Def Jam Records на Юге. Трэк “I Can Do That” становится гимном Хьюстонских рэпперов в 2000-ом году. Но не смотря на впервые полученную популярность альбом продаёт всего лишь 100000 экземпляров. Позже конечно же было продано больше. Не смотря на это, Флип понимает, что слава не за горами и подписыват контракт с Loud Records для записи своего первого всеамериканского альбома Underground Legend. В возрасте 20 лет парень выпускает альбом, который достигает отметки Платина. «Чёрт! Это просто везение! Да, это судьба!» - говорит Флип. – «Лауд Рекордс даже палец о палец не ударили, чтоб сделать хоть какую-то рекламу моему альбому, а альбом всё равно сорвал Платину!» 30 марта 2004 года Малыш Флип выпускает свой третий самый известный альбом U Gotta Feel Me. На альбому приняли участие такие гиганты, как David Banner, Three 6 Mafia, Ludacris, The Diplomats. Большинство трэков с альбома были спродюсированы ещё не очень известными на то время Play-N-Skillz. Альбом дебютировал на отметке 4 в чарте 100-та самых популярных альбомов Биллборда и занял 3место в чарте лучших Хип-Хоп и Р-н-Б альбомов 2004 года. Огромную популярность рэпперу приносит хитовый сингл – Game Over. Из-за это песни Лил Флип отвалил кучу бабок во время судебного процесса с Namco Pac-Man.

«Хрен чё творится!» - говорит Флип. – «Я вообще не хотел записывать этот трэк, потому что Бенни Сигел уже использовал эдентичный бит для одного из своих трэков. Но чуваки с Сони Рэкордз пообещали вывалить мне 30000 только за то, что я зачитаю эту песню. Ну и вот те раз. Я зачитываю, трэк становится хитом, а уроды из Намко требуют денег! Все хотят денег, после того как их дерьмо становится популярным! А мне пофиг! Я сделал хит и не жалею об этом!» Трэк Sunshine взрывает чарты Р-н-Б на отметке 1 и легко занимает вторую позицию в самом главном чарте Биллборд 100. В последствии альбом получает две платины. В июле 2004 года в интернет проник новый альбом от Флипа – I Need Mine. «Хер чё творится! Это не мой альбом! Люди! Это сборник моих трэков с микстейпов! Я вообще не понимаю людей, которые постят моё дерьмо в Интернете и называют это своими же именами! Альбом I Need Mine всё ещё в разработке! Я могу вам точно назвать 2 сингла с альбома – Fly Boy и Ghetto Mind State с моим глубоко уважаемым ниггером Lyfe Jennings. Остальные трэки, которые вы уже услышали, включительно What It Do – не войдут на мой новый альбом.» По словам рекламного агента Флипа дата релиза назначена на Январь 2007 года. Сквозь года Флип рвал и метал. Он побеждал всех и каждого кто становился на его пути и в фристайл баттлах и в бифах. Один из самых известных бифов Флипа был с рэппером из Атланты T.I.